Главным героем сериала «101-ое предложение» является Даль Чже, славный и робкий мужчина, которого нельзя назвать симпатичным юношей. Главный герой Даль Чже самый невезучий человек, ведь, помимо всего, он ещё и остался без работы. Он хочет найти себе девушку и сыграть свадьбу. Герой уже сто раз пробовал завести отношения, но у него ничего не получалось. Но однажды его жизнь перевернулась. Пока за столиком наш герой ожидал свою новую девушку. Совершенно случайно к нему подсела другая девушка, красота которая поразила Даль Чже. Он сразу же влюбляется в эту красотку. Эта незваная гостья оказалась племянницей той женщины, к которой обращался главный герой для поиска своей второй половинки. Девушка по имени Хан Су Чжон пару лет назад пережила смерть своего возлюбленного, поэтому, чтобы ей было не так тяжело, она помогает сиротам. Получится ли у нашего героя влюбить в себя Хан Су Чжон? Превратится ли Даль Чже из неудачника в успешного человека?